Você pode usar algo assim (não testado):
socat PTY,link=$HOME/.wine/dosdevices/com1,raw,echo=0 PTY,link=$HOME/tmp/dev/myserial,raw,echo=0
Isso criará dois PTYs consecutivos, o que é um pouco de exagero, mas o SOCAT copiará dados entre eles. O programa de vinhos abriria um lado do link como COM1 e seu programa abriria $ home/tmp/dev/myserial para se comunicar com o COM1.