Une façon de créer une page de maintenance consiste à utiliser la fonction APP_OFFLINE.htm d'IIS. En utilisant cette fonctionnalité, vous pourrez afficher la même page HTML à tous vos utilisateurs les informer de la maintenance.
Il y a un joli post ici dans Stackoverflow à ce sujet. Asp.net 2.0 - comment utiliser app_offline.htm.
Une autre chose que vous pourriez faire est d'informer vos utilisateurs qu'il existe une maintenance planifiée afin qu'ils soient également conscients et cesser d'utiliser l'application.
Tout dépend du temps dont vous avez besoin pour mettre à niveau votre application. Si la mise à niveau est pour télécharger les nouveaux fichiers et ne pas prendre plus une minute ou deux, il est plus probable que vos utilisateurs ne le verront même pas.