Un modo per effettuare una pagina di manutenzione è utilizzare la funzione app_offline.htm di IIS. Utilizzando questa funzione sarai in grado di mostrare la stessa pagina HTML a tutti i tuoi utenti che avvisano la manutenzione.
C'è un bel post qui a Stackoverflow a riguardo. ASP.NET 2.0 - Come utilizzare app_offline.htm.
Un'altra cosa che potresti fare è informare i tuoi utenti che esiste una manutenzione programmata in modo che siano anche consapevoli e smetteranno di utilizzare l'applicazione.
Tutto dipende dal tempo necessario per aggiornare l'applicazione. Se l'aggiornamento è caricare i nuovi file e non prendere più di un minuto o due, è molto probabile che i tuoi utenti non lo vedano.