Algo como:
1) Pon la imagen en un escondido <img/>
elemento
Ver este ejemplo: MDN - Uso de archivos de aplicaciones web
2) marque el tamaño (casilla delimitador) del <img/>
elemento
if(img.getBoundingClientRect().width<300) ...
3) Alerta al usuario (o no)
Aquí hay una versión de trabajo: Jsfiddle.
Compatabilidad del navegador: Firefox 3.6+, Chrome 7+, IE 10+, Opera 12+