Qualcosa di simile a:
1) Metti l'immagine in un nascosto <img/>
elemento
Vedi questo esempio: MDN - Utilizzo di file da applicazioni Web
2) Controllare la dimensione (scatola di delimitazione) del <img/>
elemento
if(img.getBoundingClientRect().width<300) ...
3) Avviso l'utente (o no)
Ecco una versione funzionante: Jsfiddle.
Compatabilità del browser: Firefox 3.6+, Chrome 7+, IE 10+, Opera 12+