Vienen a la mente dos posibles soluciones
uno, use una herramienta de automatización de nivel del sistema operativo como Autoit o Rautomacióninteractuar con el control de selección de archivos de nivel del sistema
Dos, consulte a los desarrolladores de la página y ejecute JavaScript para establecer los valores apropiados como si se hubiera utilizado la herramienta de selección de archivos.