Duas soluções em potencial vêm à mente
um, use uma ferramenta de automação de nível de sistema operacional como autoit ou RautomationPara interagir com o controle de seleção de arquivos no nível do sistema
Segundo, conferam com os desenvolvedores da página e execute o JavaScript para definir os valores apropriados como se a ferramenta de seleção de arquivos tivesse sido usada.