Quelque chose comme:
1) Mettez l'image dans un caché <img/>
élément
Voir cet exemple: MDN - Utilisation de fichiers à partir d'applications Web
2) cochez la taille (boîte de délimitation) du <img/>
élément
if(img.getBoundingClientRect().width<300) ...
3) Alerter l'utilisateur (ou non)
Voici une version de travail: Jsfiddle.
Compatibilité du navigateur: Firefox 3.6+, Chrome 7+, c'est-à-dire 10+, opéra 12+