Algo como:
1) Coloque a imagem em um oculto <img/>
elemento
Veja este exemplo: MDN - Usando arquivos de aplicativos da Web
2) Verifique o tamanho (caixa delimitadora) do <img/>
elemento
if(img.getBoundingClientRect().width<300) ...
3) Alertar o usuário (ou não)
Aqui está uma versão de trabalho: Jsfiddle.
Compatabilidade do navegador: Firefox 3.6+, Chrome 7+, ou seja, 10+, Opera 12+