Что-то типа:
1) Поместите изображение в скрытое <img/>
элемент
Смотрите этот пример: MDN - Использование файлов из веб -приложений
2) Проверьте размер (ограничивающая коробка) <img/>
элемент
if(img.getBoundingClientRect().width<300) ...
3) предупредить пользователя (или нет)
Вот рабочая версия: Jsfiddle.
Совместимость браузера: Firefox 3.6+, Chrome 7+, IE 10+, Opera 12+